ปี ค.ศ. 2001 ได้รับรางวัลนักฟุตบอลยอดเยี่ยมแห่งปีของทวีปยุโรป ต่อมา ในเอฟเอคัพ นัดชิงชนะเลิศ โอเวน ช่วยทำ 2 ประตู ช่วยให้ ลิเวอร์พูล เอาชนะ อาร์เซนอล 2-1 และพาทีมคว้าแชมป์เอฟเอคัพ ไปครอง รวมถึง แชมป์ลีกคัพ และ แชมป์ยูฟ่าคัพ ในปีเดียวกันอีกด้วย

ปี ค.ศ. 2003 พา ลิเวอร์พูล เข้ารอบชิงชนะเลิศ ลีกคัพ เจอกับ คู่ปรับตลอดกาล แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด โดย สตีเวน เจอร์ราร์ด ยิงให้ ลิเวอร์พูล ขึ้นนำ 1-0 ในครึ่งแรก แล้วในครึ่งหลัง ไมเคิล โอเวน ก็ยิงประตูปิดท้ายเอาชนะ แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด 2-0 และพาทีมคว้าแชมป์ลีกคัพ สมัยที่ 7 มาครองได้สำเร็จ รวมถึง ไมเคิล โอเวน ทำแฮตทริก โดยยิง 4 ประตูให้ ลิเวอร์พูล ยิง เวสต์บรอมมิชอัลเบียน 6-0

ปี ค.ศ. 2004 ได้สร้างความประหลาดใจแก่แฟนบอลและสร้างความเสียใจให้แก่แฟนลิเวอร์พูล โดยได้ย้ายไปอยู่กับ เรอัลมาดริด ในสเปน แต่ว่าไม่ประสบความสำเร็จมากเท่าสมัยอยู่กับลิเวอร์พูล

ปี ค.ศ. 2005 ย้ายกลับมาอังกฤษอีกครั้ง โดยได้ย้ายไปอยู่กับ นิวคาสเซิลยูไนเต็ด แต่ก็ประสบปัญหาอาการบาดเจ็บอยู่เป็นระยะเมื่อหมดสัญญากับสโมสรนิวคาสเซิลแล้ว ในปี 2009 โอเวน ก็ได้ตัดสินใจย้ายทีมที่สร้างความประหลาดใจให้เหล่าแฟนบอลลิเวอร์พูลด้วยการย้ายไปโดยไม่มีค่าตัวเพื่อเล่นให้กับ แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด